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 A una edad temprana, Montessori rompió las barreras y expectativas de género cuando se inscribió en clases en una escuela técnica para hombres, con la esperanza de convertirse en ingeniera. Pronto cambió de parecer y comenzó la escuela de medicina en la Universidad de Roma La Sapienza, donde se graduó, con honores, en 1896. 

Estudió ingeniería a los 14 años, luego estudió biología y por último fue aceptada en la Facultad de Medicina de la Universidad de Roma "La Sapienza". Su padre se opuso al principio pero a pesar de ello terminó graduándose en 1896 como la primera mujer médica en Italia. Fue miembro de la Clínica Psiquiátrica Universitaria de Roma. Más tarde, estudió antropología y obtuvo un doctorado en filosofía, época en la que asistió a uno de los primeros cursos de psicología experimental. Y desarrollo su propia clasificación de enfermedades mentales

Entre 1898 y 1900 trabajó con niños considerados perturbados mentalmente. Se dio cuenta de que estos niños tenían potencialidades que, aunque estaban disminuidas, podían ser desarrolladas y que eran dignos de una vida mejor sin representar una carga para la sociedad. En este momento decidió dedicarse a los niños durante el resto de su vida.

Mientras desarrollaba su labor pedagógica, Montessori descubrió los trabajos de dos médicos franceses, Jean Itard (1774-1838) y Eduardo Séguin (1812-1880). El primero de estos es considerado el «padre» de la nueva pedagogía, que establece la importancia de la observación en los niños y entiende que a los niños no se les puede imponer nada y, el segundo creó ejercicios y materiales para ayudar al niño a desarrollar sus facultades, además de estudiar el caso del denominado niño salvaje de Aveyron. Más tarde, conoció los trabajos del pedagogo suizo Johann Heinrich Pestalozzi (1746-1827). Pestalozzi hacía énfasis en la preparación del maestro, que primero debe lograr un cambio en su persona y debe tener amor a su trabajo. También debe haber amor entre el niño y el maestro.